در خانوادهای یهودی تبار در نیویورک متولد شد. تحصیلاتش را در رشته حقوق شقه کاره آزاد کرد تا در سواحل لانگ آیلند نجات غرق شود. در سال ۱۹۶۰ با سرمایه ۵۰۰۰ دلار که از راه آزادی غریق پس انداز کرده حیات شرکت سرمایه گذاری اش را پایه گذاری کرد. کارتل میداف اینوستمنت سکیوریتیز (به انگلیسی: Madoff Investment Securities) تبدیل به سمت یکی از مهمترین شرکتهای سرمایه گذاری وال استریت میشود. پسرانش مارک و آندورو و برادرش هم در همین شرکت سرگرم به سمت کار میشوند. شرکت میداف یکی از پنج شرکتی است که پرتره عمدهای در بسط فعالیتهای بازار بورس نزدک (به انگلیسی: Nasdaq) اجرا کرده و او مدتی هم به عنوان رییس مشاوران این بازار مرکز معاملات اوراقبهادار و سهام برگزیده شد. میداف را ایضاً از مبتکران جهاز الکترونیک خرید و فروش سهام میدانند.
او با اصل سرمایه مشتریانش حرف ابداع یک سیستم هرمی شروع به کلاهبرداری میکند به این ترتیب که سود سهام یکی از مشتریانش را با اصل سرمایه آخرین مشتری اش پرداخت میکند. در روانی سقوط بازارهای مالی باب سال ۲۰۰۸ زمانی که تعدادی از مشتریانش تصمیم گرفتند اصل سرمایه خود را دریافت کنند، کلاهبرداری میداف هم برملا شد و کمیسیون بورس و اوراق بهادار و کنترل کنندگان بورس آمریکا اعلام کردند نگرانند که تمام داراییهای این شرکت صوری و ساختگی باشد و میزان کلاهبرداری را ۵۰ میلیارد دلار تخمین زدند که بزرگترین کلاهبرداری مالی جهان است که توسط تنها یک نفر انجام شدهاست.
در دسامبر ۲۰۰۸ میانجیگری اف بی آی (FBI-Federal Bureau of Investigation) دستگیر و مناسبت بازجویی رسم گرفت. از تمام مشتریانش قید بانک مانند نتیکسیز (به انگلیسی: Natixis) و سوسیته امیر (به فرانسوی: Société Générale) که به خاطر نداشتن نقدینگی تا ثغر ورشکستگی پیش رفتند همچنین افراد سرشناسی همچون استیون اسپیلبرگ (به انگلیسی: Steven Spielberg)که حرف وعده دریافت سود سالانه ۱۷٪ برابر او سرمایه گذاری کرده بود. [۴]